CAS номер: 52645-53-1
Брутто формула: C21H20Cl2O3
Внешний вид: вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета
Химическое название и синонимы: Permethrin, 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester; m-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
Физико-химические свойства:
Точка плавления 34-35 ° С
Растворимость в воде: субстанция нерастворима в воде.
Температура кипения> 290 ° C (> 554 ° F) при 1013 гПа (760 мм рт.ст.)
Плотность 1,190-1,270 г / см3 при 20 ° C (68 ° F)
Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: 6.5
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, хлороводород.

Описание:

Перметрин - синтетический пестицид, который подобен природным соединениям, встречающимся в хризантемах. По своему действию это инсектицид, обычно используемый для лечения вшей и чесотки. Это желтовато - коричневая, низкоплавкая твердая или вязкая жидкость. Перметрин, пиретроид, активен против целого списка вредителей, включая вшей, блох, клещей и других членистоногих и насекомых. Он воздействует на мембрану нервных клеток, чтобы нарушить ток натриевого канала, с помощью которого регулируется поляризация мембраны. Последствие этого нарушения - отсроченная реполяризация и паралич вредителей.

Перметрин является инсектицидом в пиретроидном химическом семействе. Международное название перметрина - 3-феноксибензил (1RS, 3RS, 1RS, 3SR) -3- (2,2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоксилат. Перметрин считается пиретроидом типа I.2

Изначально он был зарегистрирован в 1979 году для использования Агентством по охране окружающей среды США и был перерегистрирован в 2006 году. Перметрин представляет собой смесь двух стереоизомеров.

Перметрин действует системно, когда его поглощают насекомые, или как контактный яд через прямую связь с целевыми вредителями. Он убивает взрослых насекомых, яйца и личинки и оказывает небольшое репеллентное действие против насекомых. Инсектицидная активность этого вещества длится до 12 недель после применения.

Применение:

Перметрин может использоваться для борьбы с насекомыми-комарами в зданиях общественного здравоохранения, на животноводческих и пищевых предприятиях. Также он может применяться в многочисленных жилых помещениях как внутри, так и снаружи. Когда перметрин используется на больших площадях, таких, как посевы, ясли и дерновые фермы, он считается пестицидом с ограниченным использованием, для других применений - пестицидом общего назначения.

Перметрин используется против ряда вредителей на ореховых, фруктовых, овощных, хлопковых, декоративных, грибных, картофельных и зерновых культурах, в теплицах, домашних садах. Также он контролирует эктопаразиты животных, мух и тараканов. Перметрин доступен в виде дуста, эмульгируемых концентратов, дыма, ULV (сверхнизкий объем) и смачиваемых порошковых составов.

Имеются средства на основе перметрина, используемые для лечения головных вшей и чесотки у людей, но они считаются фармацевтическими препаратами. Выпускаются эти фармацевтические средства в виде лосьонов, кремов, шампуней, мазей, спреев и других препаративных форм.

Средства на основе перметрина применяют на одежде, палатках, спальных мешках и других наружных вещах. Они убивают клещей, комаров, пауков и иных видов насекомых. Перметрин также эффективен против москита желтой лихорадки, который может передавать вирус Зика.

В ветеринарии широко используются препараты на основе перметрина для лечения мелких домашних и сельско-хозяйственных животных, такие как капли на холку, инсектоакарицидные ошейники, спреи и другие средства. Однако, ветеринарные средства, содержащие перметрин, не применяют на кошках, учитывая их неспособность метаболизировать данное вещество.

Получение:

Перметрин может быть получен конденсацией 3-феноксибензилового спирта с (1RS) -цис / транс-3- (2,2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой.

Исходную кислоту получают по варианту традиционного синтеза хризантемы с использованием этилдиазоацетата, в котором 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиен подвергают взаимодействию с этилдиазоацетатом в присутствии медного катализатора, и полученный этил (+ , -) - цис, транс-2,2-диметил-3- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбоксилат, гидролизованный до свободной кислоты. Цис- и транс-изомеры могут быть отделены друг от друга путем селективной кристаллизации из н-гексана, в которой цис-изомер более растворим. Затем исходную кислоту подвергают взаимодействию с 3-феноксибензиловым спиртом с получением перметрина.

Действие на организм:

Перметрин действует на нервную систему насекомых. Он влияет на функцию нервов, изменяя нормальную биохимию и физиологию нервной мембраны, воздействуя на натриевые каналы. Перметрин нарушает функцию натриевых каналов нейронов и вызывает спазм мышц, кульминацией которых является паралич и смерть.

Перметрин может быть эффективным при контакте или при проглатывании, а также действует как мягкий репеллент. Он очень токсичен для пчел, рыб и водных беспозвоночных из-за своего свойства нарушения натриевых каналов.

Млекопитающие менее восприимчивы к перметрину по сравнению с насекомыми, потому что их натриевые каналы не так чувствительны к пиретроидам и быстрее восстанавливаются. Кроме того из-за большого размера тела и больших метаболических возможностей млекопитающие с высокой вероятностью будут метаболизировать пиретроиды, такие как перметрин, до того, как они могут повлиять на нервную систему. Кошки же более чувствительны к перметрину, чем другие млекопитающие. Они могут быть чувствительны к продуктам с высокой концентрацией перметрина, возможно из-за недостаточной способности конъюгации глюкоронида, что препятствует метаболизму перметрина. Самая большая проблема для кошек, когда они подвергаются воздействию высококонцентрированных перметриновых продуктов, предназначенных для использования на собаках. Эти продукты могут составлять 45% перметрина или выше. Некоторые кошки будут настолько чувствительны, что даже просто случайный контакт с собакой, которую обработали ветеринарным препаратом с перметрином, будет достаточным, чтобы вызвать клинические признаки, включая тремор, судороги и в худшем случае смерть.

Перметрин менее токсичен, чем другие синтетические пиретроиды, такие как циперметрин и фенвалерат. Токсичность (разовая доза) пероральная LD50 технического класса перметрина (чистота 90,5-97,2% и состоящая из смесей цис / транс-изомеров в различных пропорциях) у животных (крыс, мышей, морских свинок и цыплят) находится в диапазоне 0,5-5 г / кг массы тела в зависимости от транспортного средства, используемого для введения. Перметрин более токсичен при приготовлении кукурузного масла, диметилсульфоксида и пропиленгликоля, чем в водной суспензии (возможно, из-за большей растворимости перметрина в органических растворителях, чем в воде). Смерть у животных происходит в течение 3 дней после контакта с перметрином. Отношение цис / транс-изомер также, по-видимому, влияет на токсичность, цис-изомер является более токсичным, чем транс-изомер у животных.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении - крыса - 383 мг / кг

LC50 при ингаляции - крыса - 485 мг / м3

LD50 при нанесении на кожу - кролик -> 2000 мг / кг

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LOEC - Salmo salar (атлантический лосось) - 0,009 мг / л - 96,0 ч

LC50 - Pimephales promelas (fathead minnow) - 0,016 мг / л - 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 0,32 мкг / л - 48 ч

Токсичность для водорослей:

Ингибирование роста EC50 - Skeletonema costatum - 0,068 мг / л - 96 ч

Биоаккумуляция Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 24 часа

Коэффициент биоконцентрации (BCF): 3,620