Трикозен
CAS номер: 27519-02-4
Брутто формула: C23H46
Внешний вид: белая или светло желтая маслянистая жидкость
Химическое название и синонимы: cis-9-Tricosene, Muscalure; (Z)-9-Tricosene
Физико-химические свойства:
Молекулярная формула: 322.62г/моль
Плотность паров: 11,47
Плотность 0,806
Температура кипения 300 ºC
Показатель преломления 1,452-1,454
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - окиси углерода.
Описание:
(Z) -9-Трикозен называется также мускалур и представляет собой феромон насекомых, обнаруженный у двукрылых мух, таких как домашняя муха (Musca domestica). В природе самки мух выделяют феромон для привлечения мух мужского пола в целях призыва к спариванию. Считается, что биологически активные вещества, выделяемые самками мух (кутикулярные углеводороды), включают в себя несколько соединений, но (Z) -9-трикозен (мускалур) проявляет себя как самое активное вещество для привлечения.
Используется мускалур в качестве пестицида для контроля популяций мух. Musca domestica является серьезным вредителем в животноводческих и производственных организациях во всем мире и все более и более признанным фактором в передаче возбудителей инфекционных и инвазионных болезней. Контроль популяций домашних мух включает химический и биологический контроль.
Продукты, содержащие (Z) -9-трикозен, считаются безопасными для людей и окружающей среды.
Применение:
Область применения пестицидов с содержанием мускалура многочисленна и разнообразна. Это могут быть и сельскохозяйственные невозделанные районы вокруг и за пределами кормовых участков, молочные заводы, конюшни, места содержания птиц, свиней, другого скота, питомники, бойни, перерабатывающие предприятия, консервные заводы, супермаркеты, контейнеры для мусора. Также используется трикозен в пекарнях, ресторанах, в жилых помещениях. (Z) -9-трикозен классифицируется как биохимический пестицид, потому что, хотя химически и синтезируется, но он идентичен половому феромону мух Musca Domestica. Поэтому используется как аттрактант насекомых с «нетоксичным» способом действия и как пестицид, заманивая самцов в ловушки, чтобы предотвратить их воспроизведение. (Z) -9-трикозен можно наносить вручную, используя резиновые перчатки, чашку или совок. Не рекомендуется размещать средства, в состав которых входит трикозен, в местах, где находятся птицы, домашние животные, или дети могут случайно попасть в контакт с ловушками.
Получение:
Muscalure ((Z) -9-трикозен) является половым феромоном, выделенным из кутикулы и фекалий самки домашней мухи. После идентификации у домашней мухи структуры цепи ненасыщенных углеводородов для производства в промышленности применяют реакцию Виттига. Для этого используют гексаметапол в качестве растворителя для образования Z –изомеров.
Есть также по меньшей степени 3 способа синтеза мускалура: ацетилидное алкилирование с последующим полугидрированием; связывание эруковой кислоты с метиллитием и удаление карбонильной группы по методу Хуан-Минлона; электролиз Кольбе смешанных карбоновых кислот.
Практический и масштабируемый синтез (Z) -9-трикозена, полового феромона, был достигнут добавлением одноуглеродистой единицы из легкодоступной (Z) -эруковой кислоты. Синтез состоит из трех последовательных этапов: восстановления алюмогидрида лития эруковой кислоты, тозилирования полученного спирта и катализируемой медью перекрестной связи типа Кумада тозилата с метилмагнийбромидом в качестве ключевого шага. Этот подход довольно прост и способен к расширению синтеза.
Действие на организм:
Производимый синтетическим путем Muscalure идентичен естественному феромону самок мухи домашней. Мускалур повсеместно используют в приманках для мух с целью привлечения самцов, которые воспринимают данный феромон как призыв к спариванию. Часто приманки для привлечения мух содержат еще инсектицид и сладкую питательную основу для поедания. Тем самым насекомое, привлеченное в ловушку феромоном, поедает приманку, которая содержит яд. Скорость гибели насекомого напрямую зависит от выбранного в ловушке инсектицида. Например, при использовании метомила инсектицидный эффект наступает через пару минут после поедания сладкой приманки.
Токсикологические данные:
LD50 при оральном применении - крыса -> 23 070 мг / кг
LD50 Dermal - кролик -> 2,025 мг / кг
Большая дафния 98,7% 1,08 ppm. Высокотоксично
Радужная форель 98.7%> 1000 ppm. Практически нетоксично
Радужная форель 72.9%> 1000 ppm. Практически нетоксическо
Синежаберный солнечник 98.7%> 1000 ppm. Практически нетоксическо
Синежаберный солнечник 72.9%> 1000 ppm. Практически нетоксическо
Данные по экотоксичности показали, что (Z) -9-трикозин является высокотоксичным для водных беспозвоночных, но практически нетоксичным для пресноводных рыб.
