CAS номер: 481-39-0
Брутто формула: C10H6O3
Внешний вид: порошок от коричневого до оранжевого цвета
Химическое название и синонимы: 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione, 5-Hydroxy-p-naphthoquinone; Juglone; Walnut extract; C.I. Natural Brown 7; Oil Red BS.
Физико-химические свойства:
Температура плавления 161-163 ° C
Растворимость в воде: субстанция растворяется в горячей воде
Молекулярная масса 174.15 г/моль
Плотность паров: 6,00
Опасные продукты, образующиеся в процессе горения субстанции: окись углерода, двуокись углерода.

Описание:

Юглон-красновато-желтое кристаллическое органическое соединение C10H6O3, которое получают, в основном, из орехов; обладает фунгицидными и антибиотическими свойствами.

Juglone ещё и аллопатический нафтохинон, секретируемый растениями семейства Juglandaceae или 5-гидрокси-1,4-нафталиндионом в пищевой промышленности, который называют также C.I. Natural Brown 7 и C.I. 75500. Он нерастворим в бензоле, но растворим в диоксане, из которого он кристаллизуется. Является красильным пигментом в иголках хны. Деревья грецких орехов вместе с другими членами семейства Juglandaceae (пекан, гикори) производят соединение под названием juglone.

Находят юглон в растениях семейства ореховые. Особенно его много в лузге черного и грецкого ореха (Juglans nigra и Júglans régia). В растениях находится в виде гидроксида, но при воздействии с воздухом, окисляется и меняет цвет.

Наибольшая концентрация юглона и гидроксиюглона (нетоксичный, бесцветный предшественник, который превращается в активную форму juglone через окисление) встречается в вегетативных почках, листьях, стеблях, ореховых оболочках и корнях растений. Черный орех (Juglans nigra) и серый орех (Juglans cinerea) - это ландшафтные растения, наиболее известные садоводам как опасные для других растений. Однако английский или персидский орех (J. regia) и hikories (Carya) также производят juglone, но в меньшей степени.

Производство juglone растениями является защитным ответом для обеспечения своего выживания. Многие растения (например, сахарный клен, сикомор, хлопчатник, черная вишня, красный дуб и другие) производят аллелохимические вещества для усиления их выживания и размножения за счет подавления конкуренции. Когда одно растение пагубно влияет на другое путем производства и высвобождения химических соединений, растение «агрессор», как говорят, является аллелопатическим.

Наиболее распространенными симптомами чувствительности к juglone в ландшафтных и садовых растениях являются пожелтение и увядание листьев, особенно в жаркие сухие периоды в течение вегетационного периода, что в конечном итоге приводит к гибели растения. Увядание, вызванное Juglone, часто происходит быстро, даже когда присутствует достаточная влажность почвы. Увядание, вызванное Juglone, может быть частичным или может охватывать все растение. Симптомы раннего увядания также могут быть уменьшены с помощью дополнительного полива. Позже в течение сезона увядшее растение не реагирует на дополнительную воду, листья начинают коричневеть, а растение умирает. Экспериментальные исследования показали, что juglone ингибирует дыхание растений, лишает чувствительные растения необходимой энергии и деления клеток, а также потребление воды и питательных веществ.

Чувствительные растения, расположенные под навесом грецкого ореха взаимодействуют с юглоном через прямой контакт с корнем. Накопление токсина в листьях и ореховых оболочках вероятнее в слабо аэрированных влажных почвах. Juglone плохо растворим в воде, и не очень далеко перемещается в почве. Хорошо дренированные и аэрированные почвы со здоровой популяцией микробов могут ускорить метаболическое разложение юглона. Там, где чувствительные растения могут выжить за пределами купола черного грецкого ореха, высокочувствительные растения могут не переносить небольшие концентрации, где разлагающиеся корни из удаленного дерева все еще могут высвобождать вещество juglone. Токсичность Juglone может сохраняться в течение многих лет после удаления дерева.

Возможно даже, что действие Juglone увеличивается, когда дерево находится под стрессом. Сохранение хорошо политого дерева может облегчить выращивание восприимчивых растений под ним.

Концентрация юглона в дереве меняется в зависимости от сезона. Весной юглон концентрируется в основном в листьях, летом же концентрация его увеличивается в корнях растения. Концентрация юглона в стволе дерева увеличивается по мере созревания орехов.

Для безопасности восприимчивых растений они должны быть посажены на 15-25 метров от орехового дерева.

История:

Пагубное воздействие ореховых деревьев на другие растения наблюдалось не менее двух тысячелетий назад. Древние цивилизации Греции и Рима использовали грецкий орех, учитывая его цитотоксические свойства, как и жители американского юга, чтобы легко собирать рыбу, когда они бросали разрезанную шелуху незрелых орехов в воду с рыбой, чтобы использовать токсические эффекты юглона; ошеломленная рыба всплывала на поверхность и легко собиралась.

Однако, юглон не был выделен из растения до 1850-х годов. Двое мужчин А. Фогель-младший и К. Рейшауэр смогли выделить соединение из грецкого ореха в 1851 году. В то время соединение было названо нуцином. Затем юглон был синтезирован и охарактеризован впервые в 1887 году А. Бернссеном и А. Земпером.

В то время как на Виргинской сельскохозяйственной экспериментальной станции в 1921 году М.Т. Кук обнаружил, что на томатные растения в окрестностях роста черного орехового дерева отрицательно повлияли, особенно на их увядшие листья. Шнайдерхан обнаружил, что Juglans nigra и Juglans cinerea повреждают яблони в Вирджинии. Деревья, которые были в среднем в 11,9 метрах от деревьев грецкого ореха, были найдены мертвыми. Все деревья повреждены в их окрестностях в среднем около 14,3 метров. Кроме того, он обнаружил, что некоторые местные вариации яблони имеют тенденцию быть более устойчивыми к грецким орехам.

Дерево грецкого ореха исторически использовалось в области традиционной медицины. В Америке в начале 1900-х годов врачи назначали юглон для лечения различных кожных заболеваний.

Применение:

Juglone иногда используется в качестве гербицида. Традиционно, juglone использовался как натуральный краситель для одежды и тканей, особенно шерсти, и как чернила. Из-за своей тенденции создавать темные оранжево-коричневые пятна, juglone также нашел применение в качестве красителя для продуктов и косметики, таких как краски для волос.

Юглон используется в качестве гербицида, замедляя рост растений многих видов. Часто субстанцию юглона закупают для использования в текстильной промышленности, в качестве красителя разных видов тканей. В косметической промышленности юглон применяют как активный ингредиент красок для волос, шампуней, бальзамов, масок и многого другого. В пищевой промышленности юглон используют в качестве натурального консерванта продуктов.

Его иногда используют в качестве гербицида в качестве красителя для ткани и чернил и в качестве красителя для продуктов и косметики.

Биологически активные добавки на основе юглона активно используются во многих странах в нетрадиционной медицине. Препараты выпускаются в основном в виде настоек, вытяжек бальзамов, сиропов, в качестве общетонизирующего средства, иммуностимулирующего, сахаропонижающего, противопаразитарного и гипотензивного средства. Мази с содержанием юглона применяются в основном как противовоспалительные, антибактериальные и противогрибковые средства. Препараты на основе юглона разрешены к наружнему и внутреннему применению.

Получение:

Juglone получают путем окисления нетоксичного гидроюглона, 1,5-дигидроксинафталина, после ферментативного гидролиза. Его можно также получить окислением 5,8-дигидрокси-1-тетралона оксидом серебра (Ag2O), двуокисью марганца (MnO2) или 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном ( DDQ).

Juglone имеет потенциал для использования в качестве нового гербицидного средства. Метаболические инженерные стратегии для использования juglone в качестве нового биологического гербицида затрудняются из-за недостатка знаний о его биосинтезе. Данные по маркировке предполагают, что юглон образуется через 1,4-нафтохинон (1,4-NQ) из 1,4-дигидроксинафтойной кислоты (DHNA), который также является промежуточным продуктом синтеза фотосинтетического нафтохинонового филлохинона (PhQ, витамин K1) . Поэтому предполагается, что juglone биосинтезируется посредством последовательного декарбоксилирования и гидроксилирования DHNA, полученного из пути PhQ. Цель исследований биосинтеза юглона должна в результате позволить производить juglone в устойчивых, спроектированных системах растениеводства, обходя необходимость применения синтетических гербицидов.

Экстракция. Juglone был извлечен из лузги плодов грецкого ореха.

Действие на организм:

Юглон активно действует на растительный организм, ингибируя некоторые ферменты, необходимые для метаболической функции растительных клеток. Это, в свою очередь, препятствует работе митохондрий и процессу дыхания, а также ингибирует фотосинтез. Также юглон пагубно влияет на устьица растения, тем самым иссушая его. В природе ореховые деревья способны угнетать рост многих растений вокруг себя, попадая на эти растения с росой или дождем.

Проводятся эксперименты с юглоном, исследуя его действие на опухолевые клетки. Наблюдается губительное воздействие на опухолевые клетки (например, апоптоз). Похожим действием обладает ещё одно нафтохинонное соединение-шиконин. Юглон также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами.

Juglone - это алелопатическое соединение, вещество, которое производится растением, чтобы стимулировать рост другого.

Перед окислением, juglone существует в растениях, таких как грецкие орехи в виде бесцветного гидроксиюглона, причем обе группы O замещены группами OH. Он быстро окисляется до juglone после воздействия воздуха. Свидетельство того, что гидроксиюглон легко разлагается, наиболее очевидно при изменении цвета корпусов грецкого ореха от желтого до черного после срывания.

Бактерии, обнаруженные в почве корней черного ореха, в первую очередь Pseudomonas putida J1, способны метаболизировать юглон и использовать его в качестве основного источника энергии и углерода. Из-за этого, juglone не так активен в роли цитотоксина в хорошо аэрированных почвах.

Juglone проявляет свой эффект, ингибируя определенные ферменты, необходимые для метаболической функции. Это, в свою очередь, препятствует действию дыхания митохондрий и ингибирует фотосинтез, обнаруженный в некоторых культурах, таких как кукуруза и соя.

Ряд растений и деревьев устойчивы к юглону, включая некоторые виды клена (Acer), березу (Betula) и бук (Fagus).

Он очень токсичен для многих насекомых-травоядных. Однако некоторые из них, например бабочка Сатурния луна (Luna moth), способны детоксифицировать юглон (и родственные нафтохиноны) до нетоксичного 1,4,5-тригидроксинафталина. Он также показал антигельминтную активность на зрелой и незрелой Hymenolepis nana(карликовый цепень) у мышей.

В настоящее время Juglone изучается из-за своих противораковых свойств. При исследованиях на грызунах было показано снижение вероятности опухолей кишечника у крыс, подвергшихся воздействию канцерогенов. Одним из потенциальных путей, через которые juglone достигает своих противораковых свойств, является образование семихинонового радикала; радикал семихинона вызывает образование супероксидных анионных радикалов, которые могут приводить к апоптозу при наличии в больших концентрациях. Это превращение из юглона в семихиноновый радикал, который образует радикал супероксидного аниона, имеет место в митохондриях, а также в цитозоле.

Юглон высокоселективный клетопроницаемый, необратимый ингибитор PPlases (пептидил-пролил цис / транс-изомеразы семейства парвулина). Сообщается, что другие известные ингибиторы PPlase, такие как циклоспорин A, FK506 и рапамицин, не ингибируют семейство PPlases парвулина. Показано, что инактивация происходит путем добавления тиольных групп к глюону, а не какого-либо окислительно-восстановительного процесса. Юглон экспонирует бактериостатическое и фунгистатическое действие. Сообщается, что он цитотоксичен по отношению к эукариотическим клеткам и блокирует транскрипцию РНК-полимеразой II.

Токсикологические данные:

При оральном применении, мышь: LD50 = 2500 мкг /кг;

 При оральном применении, крыса: LD50 = 112 мг / кг;

Хранить субстанцию необходимо в хорошо проветриваемом месте. Хранить контейнер плотно закрытым.

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 0,034 мг / л - 96 ч