Биохимическое сырье оптом
Главная / Статьи / Эйкозапентаеновая кислота

Эйкозапентаеновая кислота, статья из раздела: Жирные кислоты
Эйкозапентаеновая кислота

CAS номер: 10417-94-4
Брутто формула: C20H30O2
Внешний вид: жидкость цвета от бесцветной – до бледно-желтой.
Химическое название и синонимы: cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid; 5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 302,451 г/моль
Плотность 0,943
Температура плавления 53-54 °С
Температура плавления 53-54 °С
Температура кипения 439 ºC
Показатель преломления 1.4977
Температура вспышки 336 ºC

Описание:

Eicosapentaenoic acid (или сокращенно EPA) относится к полиненасыщенной 20-углеродной кислоте, одной из нескольких жирных кислот омега-3. Это незаменимая жирная кислота, так как организму человека не хватает способности производить ее in vivo и поэтому необходимо пополнять организм EPA с помощью продуктов питания.

Eicosapentaenoic acid содержится в мясе холодноводных рыб, таких как скумбрия, сельдь, тунец, палтус, лосось, треска и многие другие. EPA должна входить в здоровый рацион человека, тем самым помогая снизить процент различных нарушений, в том числе сердечно-сосудистой системы. Достаточное количество EPA в пище оказывает положительное влияние на патологический процесс при ишемической болезни сердца, гипертриглицеридемии, гипертензии и воспалительных течениях различной этиологии. Также EPA может показать высокий результат при болезни легких, нефропатии, диабетическом заболевании, ожирение, язвенном колите, болезни Крона, заболеваниях нервной системы, при ожогах, остеоартритах, остеопорозе, расстройстве дефицита внимания / гиперактивности и ранних стадиях колоректального рака.

Рыбий жир, в котором содержатся омега 3 ненасыщенные жирные кислоты, помогает снизить уровень триглицеридов и артериального давления, уменьшает риск появления тромбов в сосудах, улучшает здоровье кровеносных сосудов и борется с атеросклерозом. Однако, к сожалению, множество людей различной национальности в мире не получают достаточного количества омега-3 жирных кислот в своем рационе. Проведенные исследования показывают, что рыбий жир позволяет уменьшить симптомы и воспаление при ревматоидном артрите.

Применение:

Важнейшая EPA входит в состав комплексных биологических активных добавок с содержанием омега 3 жирных кислот. Выпускаются разные формы данных пищевых добавок, чаще всего это капсулы или жидкость для перорального применения в качестве насыщения рациона человека и животного (как правило, млекопитающие) незаменимыми жирными кислотами, которые необходимы для поддержания здоровья или для лечения некоторых патологий. Показаниями к применению EPA являются различные патологии, в том числе болезни сердца, сосудов, легких, триглицеридемия, астма, синдром Рейно, ревматоидный артрит, диабет, псориаз и многие другие.

EPA входит в состав комбинированных косметических средств, таких как кремы для кожи лица и тела, бальзамы и шампуни для волос, лосьоны, маски и другие средства, оказывающие положительные эффекты на кожу, выполняющие защитные, питательные, восстанавливающие функции.

Получение:

Способ получения эйкозапентаеновой кислоты включает следующие стадии: а) культивирование микроорганизма, способного продуцировать липид, содержащий эйкозапентаеновую кислоту, принадлежащую к роду, выбранному из группы Pseudomonas, Alteromonas и Shewanella, с получением липида, содержащего эйкозапентаеновую кислоту b) восстановление эйкозапентаеновой кислоты из культивируемого продукта.

Существуют работы ( Haisu Shi, Xue Luo, Rina Wu and Xiqing ), описывающие способы усиления продукции EPA из некоторых культур. Например, Dunaliella salina - это одноклеточная зеленая водоросль с высоким уровнем α-линоленовой кислоты (ALA), но с низким уровнем эйкозапентаеновой кислоты (EPA). Процесс получения и усиления продукции следующий: для усиления продуцирования EPA в D. salina был идентифицирован FADS6 от D. salina (DsFADS6), были определены характеристики субстрата для DsFADS6 и TpFADS6. Кроме того, была сконструирована плазмида, несущая ген TpFADS6 и сверхэкспрессированная в D. salina. Результаты показали, что продукция EPA достигла 21,3 ± 1,5 мг / л в трансформантах D. salina. Для дальнейшего увеличения производства EPA миоинозитол (MI) использовался в качестве агента, стимулирующего рост; он увеличил вес сухих клеток трансформантов D. salina, а производство EPA достигло 91,3 ± 11,6 мг / л. Комбинация 12% аэрации CO2 с глюкозой / KNO3 в среде улучшала производство EPA до 192,9 ± 25,7 мг / л в трансформанте Ds-TpFADS6. Подтверждено, что увеличение ALA было оптимальным при 8 ° C; процент EPA достиг 41,12 ± 4,78%. Выход EPA был дополнительно увеличен до 554,3 ± 95,6 мг / л путем добавления 4 г / л вещества Perilla (PeSM), 500 мг / л MI и 12% аэрации CO2 с глюкозой / KNO3 при различных температурах. Производство EPA и процент EPA в D. salina были в 343,8 раза и в 25 раз выше, чем у диализных D. salina, соответственно.

FADS6 из Thalassiosira pseudonana, который демонстрирует высокую каталитическую активность по отношению к α-линоленовой кислоте, использован для усиления продуцирования EPA Dunaliella salina. Трансформация FADS6 из Thalassiosira pseudonana в Dunaliella salina с миоинозитолом, CO2, низкими температурами и добавлением кормовой муки perilla существенно увеличила производство EPA в Dunaliella salina до 554,3 ± 95,6 мг / л. Соответственно, D. salina может быть потенциальным альтернативным источником EPA и подходит для его крупномасштабного производства.

Действие на организм:

Омега 3 кислоты, включающие эйкозапентаеновую кислоту, необходимы как важнейшая часть биологических мембран животного и человеческого организма. Известные фармакологические действия EPA включают ингибирование коагуляции тромбоцитов (тромболитическое действие), снижение уровня нейтрального жира в крови, понижение уровня холестерина и LDL-холестерина в крови, а также повышение холестерина HDL-холестерина (антиатеросклеротическое действие), снижение вязкости крови, антигипертензивную, а также противовоспалительную и противоопухолевую функцию. Более того, EPA действует как субстрат для образования группы простагландинов и, следовательно, имеет важное значение для высших млекопитающих, включая людей. В частности, EPA важна как субстрат для простагландина типа 3, ингибирует действие коагуляции тромбоцитов крови и является перспективной как терапевтический и пропилактический агент для тромбоза. Более того, среди омега 3 жирных кислот, ответственных за понижение уровня холестерина в плазме, Eicosapentaenoic acid, в частности, проявляет высокий уровень активности в снижении уровня холестерина в плазме. Поэтому эйкозапентаеновая кислота чрезвычайно эффективна в сравнении с другими жирными кислотами, такими как альфа-линоленовая кислота, естественно содержащаяся в растительных маслах.

Работа EPA также связана с противовоспалительной, потенциальной противоопухолевой и химиопревентивной активностью. Eicosapentaenoic кислота (EPA) может активировать фермент каспазу 3, что приводит к апоптозу в восприимчивых популяциях опухолевых клеток. Кроме того, этот агент может ингибировать циклооксигеназу-2 (СОХ-2), что приводит к ингибированию синтеза простагландинов и опосредованных простагландином воспалительных процессов.

Токсикологические данные:

Данных нет.