Биохимическое сырье оптом

Бронапол, статья из раздела: Консерванты
Бронопол

CAS номер: 52-51-7
Брутто формула: C3H6BrNO4
Внешний вид: кристаллическое вещество белого или бежевого цвета.
Химическое название и синоним: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, Bronopol.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 199.99 г/моль
Температура плавления 124-129 ºC
Растворимость в воде 25 г / 100 мл (22 ºC)

Описание:

Бронопол - это белое кристаллическое вещество без запаха, плавящееся при температуре около 130 ºC. Он хорошо растворим в воде, низших спиртах, уксусной кислоте, диэтиловом эфире и этилацетате, но плохо растворим в хлороформе, ацетоне и практически нерастворим в углеводородных растворителях. Значения растворимости бронопола в некоторых растворителях следующие (мас. / об.% при 22-25 ° С): вода 28; метиловый спирт 89; этиловый спирт 56; изопропиловый спирт 41; этиленгликоль 61; метилкарбитол 54; 1,2-пропиленгликоль 52; дипропиленгликоль 48; полиэтиленгликоль 300; диэтилсебацинат 10; изопропилмиристат, минеральное масло и растительные масла менее 0,5. Водные растворы чистого соединения имеют рН 5,0-5,5, что объясняется подвижностью гидроксильных атомов водорода. Соединение в твердом состоянии может храниться в течение 3 лет и дольше, на него не влияют такие факторы, как дневной свет, влажность воздуха (до 90%) и температура (до 45 ° C). Тем не менее, водный раствор бронополя устойчив только на холоде при условии, что кислотность достаточно высока. Увеличение рН и температуры приводит к разложению соединения в результате расщепления формальдегида. Первоначальный процесс разложения бронопола , по-видимому, представляет собой ретроальдольную реакцию с выделением формальдегида и образованием бромнитроэтанола.

Бромонитроэтанол сам по себе значительно менее стабилен, чем бронопол, и в диапазоне исследованных условий его максимальная концентрация не превышала 0,5% от исходных концентраций бронопола. Одновременно происходит реакция второго порядка с участием бронопола и формальдегида с получением 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-пропандиола. Антимикробная активность бронопола в основном обусловлена наличием в молекулах электронодефицитных атомов брома, которые проявляют окислительные свойства, а не способность выделять формальдегид. Механизм антимикробного действия бронопола состоит из сшивания сульфогидридных групп ферментов дегидрогеназы, происходящих на поверхности микробных клеток. Дисульфидные мостики блокируют метаболизм микроорганизмов.

Применение:

Бронопол используется в качестве консерванта в различных косметических, бытовых продуктах из-за его высокой активности против грамотрицательных бактерий, особенно Pseudomonas aeruginosa и других псевдомонад. Эти организмы являются обычными обитателями воды и могут вызывать проблемы загрязнения и порчи. Бронопол является эффективным антибактериальным консервантом в широком диапазоне рН. Он стабилен при кислотных значениях рН, а также полезен в качестве лабильного антибактериального консерванта в щелочной среде. Из-за своей антибактериальной активности широкого спектра действия Bronopol также может быть использован в качестве активного агента, например, в аэрозольных препаратах.

Получение:

Способ получения бронопола включает загрузку реакционного сосуда водой, бромпикрином, нитрометаном и параформальдегидом, постепенную подачу основания в реакционный сосуд при перемешивании, доведение реакции до завершения и отделение бронопола от водной реакционной смеси.

Продукция Bronopol в настоящее время зарегистрирована для использования в нефтепромысловых системах, системах очистки воздуха, промышленных системах очистки воды, в водяных банях лабораторного оборудования, покрытиях, эмульсиях, системах кондиционирования / увлажнения, системах целлюлозно-бумажной промышленности, смазочно-охлаждающих жидкостях для металлообработки, а также потребительских / институциональных продуктах.

Действие на организм:

Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) является бактерицидом, который имеет ограниченную эффективность в отношении грибковых организмов. Он активен против видов Pseudomonas и должен использоваться при pH от 5 до 8,8, ниже температуры применения 45 ° C. Бронопол обладает сложным механизмом действия, который атакует тиоловые группы в клетках, подавляя дыхание и клеточный метаболизм.

Исследования показывают, что бронопол является разъедающим раздражителем для глаз и раздражителем кожи от умеренной до тяжелой у кроликов. Судьба окружающей среды и экологические последствия от использования бронопола являются умеренно-высокотоксичным для устьевых / морских беспозвоночных; слегка токсичными для морской рыбы; слабо токсичными для птиц при остром оральном приеме. Однако количественная оценка риска не проводилась. Риск для водной среды рассматривается в рамках программы выдачи разрешений NPDES Управлением по водным ресурсам. В настоящее время требуется, чтобы этикетки на всех продуктах, содержащих бронопол, соответствовали требованиям NPDES.

Токсикологические данные:

Острая токсичность:

LD50 перорально- крыса - 180 мг / кг

LD50 кожный - крыса - 1.600 мг / кг

Перорально (LD50): 270 мг / кг [Мышь].

Перорально (LD50): 250 мг / кг [Собака].

Экотоксичность:

Токсичность для рыб LC50 - Oncorhynchus mykiss (радужная форель) - 20 мг / л - 96 ч

Токсичность для дафнии и других водных беспозвоночных.

EC50 - Daphnia magna (большая дафния) - 1,6 мг / л - 48 ч

Очень токсично для водных организмов.

Бактерии: Phytobacterium phosphoreum: EC50 = 0,41-0,90 мг / л; 5,15,30 минут; Микротоксический тест; 15 градусов по Цельсию.


Похожие статьи