Арахидоновая кислотаCAS номер: 506-32-1
Брутто формула: C20H32O2
Внешний вид: вязкая жидкость бесцветная или слабо желтоватая и без запаха.
Химическое название и синонимы: Arachidonic acid,Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 304,47
Плотность 0,922
Температура плавления -49 ° C
Температура кипения 169-171 ºC (0,1 мм рт.ст.)
Точка воспламенения 113 ° C (235 ° F) - закрытая чаша
Показатель преломления 1.4872
Растворимость в воде: практически нерастворима.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - окиси углерода.
Описание:
Арахидоновая кислота (или ARA) - одна из омега-6 ненасыщенных жирных кислот, которую организм синтезирует из линолевой кислоты. ARA представляет собой 20 углеродную длинную омега-6, полиненасыщенную жирную кислоту или n-6 ПНЖК с четырьмя цис-двойными связями, которые являются источниками ее гибкости и дают ей способность реагировать с молекулярным кислородом. Арахидоновая кислота не является одной из незаменимых жирных кислот. Однако ее дефицит или невозможность превратить в арахидоновую кислоту, которая требуется большинству млекопитающих, ощутим. Некоторые млекопитающие не обладают способностью или имеют очень ограниченную способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую, что делает ее неотъемлемой частью их рациона. Поскольку в обычных растениях мало или совсем не содержится арахидоновой кислоты, и к тому же такие животные часто являются облигатными плотоядными; кошка - распространенный пример, из гриба Mortierella alpina был получен коммерческий источник арахидоновой кислоты.
Применение:
Арахидоновая кислота используется в качестве пищевой добавки для обогащения рациона человека и животных. Рекомендуется к употреблению спортсменами для наращивания мышечной массы. В медицине находит применение в качестве терапии при болезни Альцгеймера, сопровождающейся потерей памяти. В косметологии она используется в составе средств для ухода за кожей. При псориазе ARA показывает положительные эффекты, облегчая патологические процессы данного заболевания. ARA также входит в состав различных кормов для мелких домашних и сельскохозяйственных животных. Наиболее популярной формой выпуска средств с ARA являются капсулы или жидкость.
Получение:
Растущий интерес к применению арахидоновой кислоты (ARA) в различных областях привлек большое внимание к промышленному производству ARA-содержащих масел путем выращивания грибов Mortierella. Для промышленного производства АRА были проведены различные исследования, такие как: выделение высокопотенциального напряжения и оптимизация условий культуры. Исследования, в том числе морфологии, важны, поскольку ARA накапливается в мицелии, поэтому культивирование с высокой концентрацией биомассы имеет важное значение для получения высокого выхода ARA. Объединив результаты, полученные из различных наблюдений, достигли необходимого выхода ARA в промышленном ферментере. Методы производства ARA применимы к созданию других полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) и способствуют улучшению технологии брожения, особенно в области выращивания грибов.
Нитевидный грибок, продуцирующий значительные уровни арахидоновой кислоты (AA, C20:4n-6), был выделен из образца пресноводного пруда и отнесен к виду Mortierella alliacea. Этот штамм, YN-15, накапливал АА главным образом в виде триглицерида в его мицелии. Оптимизированная культура в 25 л среды, содержащей 12% глюкозы и 3% дрожжевого экстракта, дает 46,1 г / л массы сухих клеток, 19,5 г / л общей жирной кислоты и 7,1 г / л АА путем 7-разведения в 50-L jar fermenter. Усвоение растворимого крахмала с помощью YN-15 заметно усиливалось добавлением олеиновой кислоты, соевого масла, сульфата аммония или фосфата калия в среду на основе крахмала. Использование крахмала в качестве основного источника углерода в культивировании до пилотного масштаба улучшило производство АА до 5,0 г / л. Поэтому штамм Mortierella alliacea YN-15 является перспективным грибковым изолятом для промышленного производства АА и других полиненасыщенных жирных кислот.
Действие на организм:
Арахидоновая кислота является одной из наиболее распространенных жирных кислот в головном мозге и присутствует в аналогичных количествах с DHA (докозагексаеновой кислотой). Эти две кислоты составляют примерно 20% всего содержания жирных кислот в организме. Как и DHA, неврологическое здоровье зависит от достаточного уровня арахидоновой кислоты. Среди прочего арахидоновая кислота помогает поддерживать текучесть клеточной мембраны гиппокампа, защищающего мозг от окислительного стресса, активирующего рецептор пероксисомального пролифератора. ARA также активирует синтаксин-3 (STX-3), белок, участвующий в росте и восстановлении нейронов. Арахидоновая кислота участвует в раннем неврологическом развитии. В одном исследовании, финансируемом Национальным институтом здоровья детей и развития человека, младенцы (18 месяцев), получавшие дополнительную арахидоновую кислоту в течение 17 недель, продемонстрировали значительное улучшение интеллекта, измеряемое индексом психического развития (MDI). Этот эффект еще более усилен путем одновременного добавления ARA с DHA. У взрослых нарушенный метаболизм ARA может быть связан с неврологическими расстройствами, такими как болезнь Альцгеймера и биполярное расстройство. Это может привести к значительным изменениям в превращении арахидоновой кислоты в другие биологически активные молекулы (избыточная экспрессия или нарушения в каскаде ферментов ARA). Следует отметить, что потребление диетической арахидоновой кислоты не связано с возникновением болезни Альцгеймера. Исследования показывают, что добавление арахидоновой кислоты на ранних стадиях этого серьезного заболевания может фактически быть эффективным в снижении симптомов и замедлении развития болезни. В настоящее время все еще проводятся исследования по применению арахидоновой кислоты при болезни Альцгеймера.
Организм использует ARA при воспалении, для иммунного ответа на восстановление поврежденной ткани. В частности, ARA является предшественником различных лейкотриенов, простагландинов и тромбоксанов, которые все вместе называются эйкозаноидами. В то время как большинство полученных из ARA эйкозаноидов способствуют воспалению, некоторые также действуют для его устранения (то есть являются противовоспалительными).
Ученые предполагают, что АRА играет центральную роль в адаптивном ответе на силовые тренировки. В конце концов, силовая подготовка вызывает острый воспалительный ответ, необходимый для создания больших мышц. Например, два простагландинов, полученных из ARA, представляют собой PGE2 и PGF2α. Исследования в пробирках, проведенные с волокнами скелетных мышц, показывают, что PGE2 увеличивает распад белка, тогда как PGF2 стимулирует синтез белка. Другие исследования пробирки также обнаружили, что PGF2α увеличивает рост волокон скелетных мышц.
Концентрации арахидоновой кислоты в диапазоне от 0,1% до 2% применялись в виде окклюзионных повязок к псориатическим бляшкам у некоторых пациентов. Облегчение клинических симптомов псориаза, включая полную очистку в некоторых случаях, было получено с использованием 0,5% -ной 2% -ной арахидоновой кислоты, применяемой при окклюзии каждые 24-48 часов в пять-семь раз. Гистологическое обследование показало, что полиморфноядерные лейкоциты проникают в роговой слой и образуют микроабсорсы или широко распространенные скопления полиморфноядерных лейкоцитов в роговом слое с его возможным разрушением. Паракатотический роговой слой становится отсоединенным; за этим следует восстановление гранулированного слоя и, по-видимому, нормального рогового слоя. Хотя метаболиты арахидоновой кислоты могут быть провоспалительными и пропиленовативными, они также важны в процессе заживления псориаза.
Токсикологические данные:
Острая токсичность LD50 внутривенно - мышь - 39,2 мг / кг.
